In der Schule anerkannte man sein Talent und die freie und anregende Art des Lehrers behagte ihm so sehr, daß er erst am Anfang des dritten Studienjahrs bei Stuck an der Akademie eintrat. Der war nun ein richtiger Akademiker, streng aufs Formale bedacht. Wir erinnern uns, daß auch Kandinsky ein Schüler Stucks war. Ob Stuck auf diese Schülerschaft stolz ist? Wohl kaum. Aber Kandinsky spricht mit großer Achtung von seinem Lehrer Stuck. Man lernte bei Stuck jedenfalls zeichnen, in der Farbe kam man freilich nicht vorwärts. Klee tauchte von Zeit zu Zeit immer wieder bei Knirr auf, wo es lustiger und freier zuging, wo man Zeichnungen und Karikaturen machen konnte.
Im Oktober 1901 trat Klee, von Hermann Haller begleitet, eine italienische Reise an, ganz wie ein richtiger Akademieschüler. Rom stimmte ihn nachdenklich. Dort kamen ihm zum erstenmal ernsthafte Gedanken über seine Kunst. Auch die wirtschaftliche Situation erforderte nun ein zielbewußtes Denken: denn Klee war verlobt. — Genua war ein großer dramatischer Eindruck, das epische Rom begann erst allmählich zu wirken. Die byzantinische Kunst packte gleich am stärksten. Später auf Reisen nach Neapel, Porto d’Anzio und Florenz traten andere Eindrücke in den Vordergrund.
So ging das vierte Studienjahr dahin. Italien wurde ihm eine lebendige historische Lektion, die ihm das Elend des Epigonen recht fühlbar machte. Eine pessimistische Stimmung bemächtigte sich seiner, gegen die er mit Selbstironie und Satyre anzukämpfen versuchte.
Aus dieser Stimmung heraus entstanden die ersten Werke, jene Radierungen aus den Jahren 1903 — 1906. Damals lebte er ruhig im Elternhause in Bern, hie und da die Monotonie dieses Aufenthalts durch kurze Reisen nach Paris, München und Berlin unterbrechend. Die Münchner Sezession stellte im Sommer 1906 zum erstenmal Radierungen Klees aus. In diesen Sommer fiel auch die Heirat Klees und seine endgültige Übersiedlung nach München.
Die in Paris und Berlin empfangenen Lehren hatten ihn mit dem strengen Stil seiner frühesten Werke unzufrieden gemacht und drängten ihn vorerst zu gewissen Auflockerungen, die er auf einigen Hinterglasbildern versuchte. So kam es zu Exkursionen ins Impressionistische, die aber keine Lösung herbeiführten. Neben Arbeiten nach der Natur entstanden weiter solche aus dem „hohlen Ranzen Das Jahr 1908 machte ihn mit der Kunst van Goghs bekannt. 1909 kam die große Marées- Ausstellung zustande. Außerdem trat Cezanne in den Gesichtskreis Klees. Bei diesem sah er mehr Schulmöglichkeiten als bei van Gogh. Die Wirkung van Goghs auf ihn war freilich größer, aber er spürte hier etwas Pathologisches.
1910 veranstaltete er eine Wanderausstellung in der Schweiz. Damals hatte er auch die Genugtuung von Kubin aufgesucht zu werden, der durch eine Zeichnung irgendwo im Privatbesitz auf den jungen Künstler aufmerksam geworden war.
1911 vermittelte W. Michel die erste Kollektivausstellung bei Thanhauser. Dort sah Klee auch Bilder von Matisse, die ihn sonderbar erregten. Dazu kam die persönliche Bekanntschaft mit August Macke, Kandinsky und Franz Marc. Eine neue Vereinigung „Sema zog Klee zu sich, aber Kandinsky lenkte ihn gleich darauf wieder ab. „Klee reitet uns blau davon sagten die „Semiten . 1911 — entstanden die Illustrationen zu Candide.
Die Taten Picassos, Delaunays Rousseaus u, a. zogen ihn 1912 nach Paris. Hier schloß er persönliche Bekanntschaft mit Delaunay, Le Fauconnier und Uhde. Die Futuristen lernte er in ihren Hauptwerken auf einer Münchner Ausstellung kennen.
1913 ging Klee einen Vertrag mit dem Verlag der „Weißen Bücher ein wegen „Candide .
Aber der Krieg verhinderte zunächst die Herausgabe.